臺灣中華化學工業(股)公司 

對甲苯磺醯氯 (PTSC) Para Toluenesulfonyl Chloride

說明:

CAS Number:98-59-9

分子式:C7H7ClO2S 

外觀:白色晶體 

純度:99%


同義字:

4-甲基苯磺醯氯、對氯化甲苯碸、對甲苯磺醯氯、4-甲苯磺醯氯、4-甲苯磺醯氯、對甲苯磺醯氯、甲苯-4-磺醯氯、對嫁苯磺醯氯


產品用途:

對甲苯磺醯氯是一種分子式為CH3C6H4SO2Cl的有機化合物。

該化合物為有惡臭味的白色固體試劑,並廣泛的應用於有機合成。屬於甲苯和磺醯氯官能團的衍生物。

作為一個應用廣泛的試劑,對甲苯磺醯氯在多種化學反應當中被認為都具有很強的活性。它還可應用於脫水劑以製備腈,異腈,二亞胺。在一些不常見的反應中,鋅可還原對甲苯磺醯氯為亞磺酸鹽。


該化合物的特點是能夠轉化醇為相應的對甲苯磺酸酯,或對甲苯磺酸酯的衍生物:CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

對甲苯磺酸酯可通過氫化鋰鋁發生裂解反應:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

因此,上述兩個反應可成為脫去羥基的一種方法。

同樣的,對甲苯磺醯氯還可以與胺反應製備磺醯胺:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

得到的磺醯胺化合物不具鹼性,甚至伯胺生成的磺醯胺是顯弱酸性的。

製備對甲苯磺酸酯和對甲苯磺醯醯胺時,反應條件都有鹼的參與,其作用是縛酸劑。其中鹼的選擇對於對甲苯磺醯化非常重要,典型的鹼包括:吡啶和三乙胺。另外還有一些不太常用的鹼,如催化量的三甲基氯化銨和三乙胺反應生成的三甲胺也是一種高效的鹼。

在多肽的合成中,胺基酸被一個個添加到肽鏈上使得肽鏈延長,對甲苯磺醯氯可被用來保護這些胺基酸的氨基:HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos

氨基被保護的胺基酸的羧基可以在脫水劑的作用下與肽鏈游離氨基之間脫水,從而形成新的肽鍵;氨基上的Tos基可以用鈉氨還原的方式被除去,重新形成游離的氨基;可以進行下一個肽鍵的合成,如此循環操作得到整條肽鏈。

故對甲苯磺醯氯在此的作用就是使得氨基鈍化,防止相同胺基酸的羧基氨基之間漫無目的地脫水,避免了大量副反應的產生。

然而現在在肽鏈合成方面最常用的氨基保護基是9-芴甲氧羰基(Fmoc)。


包材規格:

25公斤桶裝;50公斤桶裝 


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